现场陈升还带来了三道关卡要林凡闯关，已有所准备的林凡穿着一身运动劲装等着陈升出题。第一关“考默契”，升哥跟林凡互相搭配节奏，通过跳跃十下的要求，两人原以为这是最简单的关卡了，没想到升哥连两次被绳子“卡”到脚，还说林凡故意站在跳绳中间最低的位置，直呼不公平！第三次升哥和林凡成功通过跳跃十下的标准，全场拍手叫好！来到第二关“考胆量”，只见林凡骑着淑女单车，载着陈升哥绕场一圈挑战成功，还让升哥害怕的紧抓车身，直呼“好了好了，你很“够胆”，给你一百分，通过！”。 第三关“考肺活量”则让林凡傻眼了，小小一颗气球要比赛谁最先将它吹爆，考验唱歌最需要的肺活量！比赛一开始，林凡率先将气球吹得饱满，陈升哥则“后来居上”吹爆气球。林凡三关只赢两关，升哥表示，“这些都只是有趣的小测验，怎么可以拒绝女生的要求呢？我一定会力挺自己的小师妹。”。林凡也说多年前曾在电台访问过升哥，没想到多年后有机会可以在舞台上跟他合作很开心，还表示，“别看升哥外表随兴但他其实很懂女人心，所以我们会合作升哥写的经典情歌，请大家期待。”
歌手林凡首场个人售票演唱会，距离开唱只剩2个礼拜，继上次公布首位好友嘉宾魏如萱后，昨日(8月6日)再公布第二位嘉宾陈升。随性的陈升昨也以骑“铁马”方式出现在活动现场，升哥说，“林凡你太紧张了，这个场地（TICC）我已经用了19年，当初也是公司订了不知要做什么，我就上场了。你也放轻松点，反正伸头一刀，缩头也是一刀。”。在升哥这么“另类搞笑”的方式安慰下，林凡真的觉得轻松许多。
