结果去到医院，杜妈妈已经中风，然后一轮五六个钟头的电脑扫描，发现她脑积血扩散得很快，过了不久，杜妈妈就离开了人世。杜德伟说，就在大年初一去的。“这是一个很尴尬的时间，我妈妈本身是名人，她的去世外界是很关注的，但有正好碰上大年初一，难道我们真的这时候跟别人说，我们死了老母吗？”
之后杜德伟回到母亲家收拾东西，已经见到一堆记者潜伏在楼下，那几天，俩兄弟也不知道说什么好，见人不敢恭喜，人家给红包也不能拿，一直熬到年初三，杜德伟才敢打电话给经纪人姚凤群，找他帮忙处理这件事。之后，他们在很短的时间内帮妈妈做一个追思会，这件事才终于算是了结。
母亲离世后的那一年，杜德伟终于成立了他的个人服装品牌。也更坚定了自己要做服装品牌的这个想法，即使放弃之前经历了二十多年的演艺事业也在所不惜。
之后的两年里，对杜德伟有重要影响的偶像迈克尔·杰克逊也去世了，接着他的父亲也相继离世，这些人的离开，改变了杜德伟很多观念上的想法。他说：“以前自己一直像个长不大的小孩，但后来慢慢有意识了，人就会长大，就会知道身边的人都会走的。”之前的几十年，杜德伟是圈内出了名的花花公子，真实的绯闻的情史，可以罗列出一大堆，即使到了四五十岁的年龄，他依然玩世不恭，最后，当他遇到了现在的女朋友IC E，他开始想到了结婚这个事情。
杜德伟说，认识IC E是一个很奇妙的机缘，2009年6月，M J去世，杜德伟想拍摄一部纪念偶像的纪录片，经朋友找到了IC E做导演，而经过这次合作之后，两人就顺理成章地走到了一起。
“所以我常常跟人说，M J是我和IC E的媒人，我们是因为M J才认识的，但我更想说的是，这个老婆是我妈妈帮我挑的，我妈妈生前经常跟我说，希望我日后找到一个老婆是可以照顾我、经常煲汤给我喝的，现在找到了IC E，不仅她会煲汤，她妈妈也一样煲得一手好汤，所以我觉得这是我妈妈帮我挑的。”
下月的11月11日光棍节，杜德伟就真的要“脱光”了，他和IC E选定了这一天结婚。他认为，婚后自己的生活应该不会有太大变化，但有了小孩之后估计变化会更大些，但至于要小孩是否必然的问题，杜德伟回答：“不是必然，是顺其自然。”
MJ是我和ICE的媒人，我们是因为MJ才认识的，但我更想说的是，这个老婆是我妈妈帮我挑的，我妈妈生前经常跟我说，希望我日后找到一个老婆是可以照顾我、经常煲汤给我喝的，现在找到了ICE，不仅她会煲汤，她妈妈也一样煲得一手好汤，所以我觉得这是我妈妈帮我挑的。
演艺事业
九零年代，杜德伟在台湾经历了他事业中最辉煌的时期。2002年藏毒事件后，他曾有过两次“翻身”的契机，但他没有乘胜追击，因为“我想去做别的事情”。
家庭恋爱
不少老一辈的乐迷都知道，杜德伟的家族故事相当传奇，母亲是五十年代的当红歌星张露，有“中国歌后”之美称，《迎春花》、《给我一个吻》都是她的代表作。张露2009年病逝，直到去世前一个月还遭死忠男歌迷日以继夜电话骚扰，足见其歌后魅力。而杜德伟父亲，是一名定居香港的菲律宾乐手，他在新加坡演出时认识了歌后张露，并于1957年结婚。夫妻俩后来协议分居，但未正式离婚。而为了尊重张露，杜父等到张露病逝后，74岁时才迎娶陪在他身边20多年的红颜知己Gina.2009年和2011年，双亲相继去世，曾经信奉不婚主义的杜德伟说，这对他的人生观造成了巨大改变。
